La storia di Castiglione prende avvio dal primitivo “castrum” costruito dai Romani sul territorio strappato a fatica ai Liguri-Apuani e si sviluppa in epoca longobarda e franca. , ma per trovare notizie più attendibili sulle vicende vissute da Castiglione bisogna varcare l’anno 1000 e giungere al periodo in cui il borgo si presenta già  cinto di mura e torrioni, “incastellato”, con la sua imponente Rocca.

Posto in zona di confine Castiglione subì nel tempo numerosi assedi: il primo da parte dei lucchesi nel 1170 che provocò molti danni al castello e la sua resa impegnò poi Lucca alla ricostruzione della fortificazione, elvando Castiglione a sede di Vicaria. Le imposizioni, i balzelli e le prepotenze di Lucca sono le cause che condurranno ad una nuova guerra, provocata da un  castiglionese, Rolando, fattosi promotore di una lega di Comuni garfagnini contro Lucca (1227); intervengono,invocati, l’Imperatore federico II ed il Papa Gregorio IX  che impongono la pace del 1228 . Castiglione viene distrutto una seconda volta e riconquistato da Lucca: molti che temono vendette si rifugiano oltre Appennino, a Frassinoro.

Nel 1345 la Vicaria passa alla Repubblica di Pisa: sarà poi Carlo IV di Boemia ( che sostò per alcuni giorni con la moglie a Castiglione ) a dichiarare libera Lucca con tutte le sue Vicarie dal giogo pisano; datano da allora (1371) le ricostruite poderose mura e la Rocca che oggi vediamo a Castiglione. Nel periodo di massima espansione la Vicaria di Castiglione andava da Minucciano fino a Fosciandora, ma nel secolo XV inizia il periodo delle “dazioni” e molti Comuni della Vicaria  “si danno” spontaneamente al Duca d’Este e  Castiglione sarà un’ isola lucchese nella provincia estense del Duca di Modena. E’ infatti da Modena che verranno le minacce più pesanti: la prima guerra comprende il periodo 1602-1604 e non vede né vinti né vincitori poiché il Governatore di Milano, in nome del Re di Spagna, impone la pace; la seconda guerra culmina con il durissimo assedio del 1613 in cui il grande spiegamento di forze del Duca di Modena quasi riduce Castiglione alla resa, evitata soltanto dalla pace imposta dal Viceré di Spagna. Arriviamo poi a tempi più vicini, con Napoleone Bonaparte, Maria Luisa di Borbone, Francesco IV di Modena e l’Unita d’Italia.